StoryEDGE Issue No. 1 | 2022.08.15
DST Global - 실리콘밸리의 매버릭 (1)
  
2009년 페이스북의 시리즈D를 리드하며 실리콘밸리에 혜성같이 등장한 DST Global, 단 한번의 투자로 전 세계가 주목하는 매버릭으로 급부상

장면 #1 - 2009년 5월, 테크크런치 인터뷰

2009년 5월, 페이스북의 창업자 마크저커버그는 낯선 중년 남성 한 명과 함께 만면에 웃음을 띈 모습으로 테크크런치 카메라 앞에 앉았습니다. 2008년 리만브라더스 사태 이후 최악의 불경기를 지나고 있던 시점에 모두의 우려를 불식시키고 2억 달러 규모의 시리즈D 라운드의 성공을 알리는 자리였죠. 

Q. Why did you invest in Facebook?
A. Because it's a great business
페이스북의 시리즈D를 리드한 DST Global과 그의 수장인 유리 밀너는 이전까지만 해도 실리콘밸리에서는 거의 무명에 가까운 존재였습니다. 테크크런치도 기사 제목에서 '러시아 투자자' 정도로 지칭하며 비중있게 다루지 않을 정도였죠. 

당시 페이스북은 현금이 바닥 상태는 아니었지만 마이스페이스와 같은 경쟁사를 물리치고 시장지배력을 공고히 하기 위해 추가적인 자금 수혈이 필요한 시점이었습니다. 문제는 마이크로소프트가 2007년 리드한 시리즈C의 기업가치가 $15Bn으로 너무 높아 누구도 비슷한 기업가치로 투자하겠다는 곳이 없었다는 점입니다. 때문에 소위 기업가치를 낮춰 펀딩을 진행하는 '다운라운드'를 피할 수 없었죠.

다운라운드는 투자자보다 창업자에게 불리합니다. 다운라운드가 진행되면 그보다 높은 가치에 발행된 우선주는 리픽싱 조항에 따라 주식이 추가 발행되기 때문에 재투자가 어려운 창업자는 상당한 희석을 감수해야 합니다. 그렇지 않아도 창업 때 이름을 올린 것 외에는 아무것도 한 게 없는 공동창업자 에두아르도와 지분을 놓고 소송을 벌이던 저커버그 입장에서는 어떻게든 피하고싶은 시나리오였죠.

당시 다양한 투자자들로부터 텀싯을 받았지만 썩 내키지는 않았습니다. 그 중 한 투자자는 기업가치 $8Bn에 이사회 1석을 요구하기도 하였습니다. 대부분의 투자자들이 기업가치 $3 - 6Bn 수준을 제시하였기 때문에 받아들일 수밖에 없는 상황이었죠. 그 때 혜성같이 등장한 곳이 '디지털스카이테크놀로지 (Digital Sky Technology, DST)'란 이름의 투자자였습니다.

DST는 페이스북에게 다음과 같은 제안을 합니다.

"페이스북이 제안받은 가장 높은 기업가치에 20% 높은 가격으로 투자하면서 이사회 선임권은 요구하지 않으며, 자신들의 보유 주식에 대한 의결권도 모두 저커버그에 위임한다."

저커버그의 입장에서는 원하는 것을 모두 만족시키는 완벽한 제안이었습니다. 자신의 지배력을 오히려 공고히할 수 있을 뿐 아니라 신주 투자 규모도 2억 달러로 상당한 수준이었기 때문입니다. 결국 DST는 $10Bn의 기업가치로 투자에 성공합니다.

게다가 DST는 당시 아무도 주목하지않던 구주 매입에 대한 우선권을 획득합니다. 자금 회수를 원하는 초기 직원과 투자자들에게 현금화 기회까지 제공할 수 있었으니 페이스북은 일석이조의 효과였죠. 당시 DST는 페이스북의 주주명부를 샅샅이 뒤지며 약 1억 불에 가까운 구주를 신주 대비 40% 할인된 $6.5Bn 기업가치로 인수하며 투자규모를 더욱 늘렸습니다.

결과는? 페이스북은 2011년 초 골드만삭스와 타이거글로벌의 리드로 $50Bn 기업가치에 프리IPO 라운드를 진행하게 되고 DST가 보유한 주식의 기업가치는 1년 반만에 무려 7배 가까이 뛰어오르게 됩니다. 실리콘밸리의 역사상 5천억 원 이상의 대규모 투자가 이렇게 단기간에 기업가치가 폭등한 전례가 없었죠. 페이스북의 2012년 상장 이후 순차적으로 지분을 매각한 DST는 본 건 투자만으로 20배 이상의 차익을 기록하며 수 조원의 수익을 올린 것으로 추정됩니다.
페이스북의 성장을 통해 유명 인사가 된 사람들은 많습니다. CEO인 저커버그와 COO인 셰릴 샌드버그는 물론이며, 페이스북 최초투자자였던 피터틸은 이제 미국 정치에까지 영향력을 뻗치고 있습니다. 이들에 비하면 DST의 유리 밀너는 투자 업계 밖에서는 상대적으로 이름이 알려진 인물은 아닙니다.
하지만 밀너는 페이스북 투자를 통해 진정한 컨트래리언 전략의 진수를 보여주었습니다. 당시 사람들은 잘 몰랐지만 이미 러시아, 한국, 중국에서 소셜네트워크가 어떻게 광고를 통해 수익화 모델을 만드는 지 알고있었던 밀너는 투자 시점에 페이스북의 이용자 당 수익성이 미국의 1인당 GDP 대비 너무 낮다는 점을 간파하고 올인에 가까운 투자를 한 것이죠. 

게다가 투자 구조에서도 그 당시 통용되지않던 다양한 전략을 선보입니다. DST의 페이스북 투자 성공 이후 실리콘밸리에서는 신주와 구주 매입 병행 투자, 이사회 참여 없이 대규모 자금을 집행하는 후기 벤처 투자가 그로쓰 단계의 중요한 투자 전략으로 자리잡게 됩니다.

그렇게 DST는 장외홈런으로 산뜻하게 1이닝을 끝마치게 됩니다.
장면 #2 - 2014년 11월, Slush 컨퍼런스

DST Global의 2인자인 존 린드포스는 2014년 Slush 컨퍼런스에서 DST의 전략을 아래와 같이 요약합니다.

1️⃣ 글로벌 인터넷 스케일 1등 기업의 후기 벤처 단계에 투자
2️⃣ 회사 당 평균 2천억 원 투자 - 최소 투자금액 500억 원에서 많게는 1조 원까지
3️⃣ 중국 50%, 미국 35%, 인도 5%, 유럽 10% (2014년 당시)
2009년 페이스북을 시작으로 2014년까지 DST가 투자한 기업의 면면은 화려합니다.

🇺🇸 미국: 징가, 그루폰, 에어비앤비, 트위터, 렌딩클럽
🇨🇳 중국: 징둥닷컴, 샤오미, 알리바바, 바이트댄스, 디디
🇮🇳 인도: 플립카트

지금 전세계를 휩쓸고있는 틱톡에 이미 10년 전에 투자했다는 것도 놀라운 점입니다. 하지만 DST는 자신들이 흙속의 진주를 '발굴'하는 일반적인 벤처캐피탈은 아니라고 이야기합니다. 왠만한 유명한 기업들이 모두 투자 리스트에 들어와있지만 자신들에게 '어떻게 이런 기업들을 다 발굴했냐?'는 질문은 맞지 않다고 이야기하죠. 이미 유명해졌을 때 투자를 했기 때문입니다.

DST는 세콰이어나 벤치마크와 같은 뛰어난 벤처캐피탈로부터 투자를 받은 유명한 스타트업이 한 단계 더 나아가 독보적인 경쟁력을 가질 수 있도록 '성장' 자금을 제공하는 일을 한다고 설명합니다. 혹자는 DST같은 투자자를 가리켜 '로고 콜렉터'라고 부르기도 하지만 비상장 기업에 수천억 원 대 자금을 집행하는 평판과 시스템을 갖추는 일이 쉬운 건 아니죠.

때문에 DST Global의 플레이북은 일반적인 벤처캐피탈과는 다릅니다. 현지의 창업자와 밀착해 회사를 함께 만들어가기보다는 전 세계를 돌아다니며 '넥스트 페이스북'을 찾는 것이 DST의 전략에 가깝습니다. 또한 타이거글로벌과 같은 헤지펀드가 개발한 '글로벌 아비트라지'가 DST의 전략의 모태이기도 합니다. 예를 들어, 우버의 성장을 보고 '중국의 우버', '인도의 우버', '동남아의 우버'에 조기에 베팅을 하는 방식이죠.

"Once DST has conviction in a certain business model, it aggressively looks for analogous players across continents. This move allows it to profit many times from a single insight."

실제로 린드포스는 한 인터뷰에서 차량공유 시장이 어느 정도 커질지 확신을 가지지 못하는 사이 우버의 기업가치가 너무 올라 투자하지 못했던 것을 반면교사삼아, 미국 외 지역에서는 차량공유 기업에 조기에 진입하는 전략을 썼다고 이야기합니다.
실제로 DST는 2014년 우버의 기업가치가 20조 원을 넘어서는 것을 지켜본 후 2014년 12월 중국 디디의 시리즈D, 2015년 4월 인도 올라의 시리즈E, 그리고 2015년 10월 인도네시아 고젝의 시리즈B에 순차적으로 투자를 집행합니다. 그리고 고젝과 같은 기업이 차량공유에서 음식배달로 사업을 확장하는 것으로 보고 다시 유럽의 딜리버루, 미국의 도어대시, 남미의 래피와 같은 배달 플랫폼에 투자를 집행합니다.
Image Credit: The Generalist
DST Global은 한국에서도 마켓컬리의 최대 주주로 유명합니다. 최초의 한국 투자 건이자 여전히 국내 투자 중 가장 큰 규모를 자랑하죠. 그럼 왜 마켓컬리였을까요? 바로 DST Global의 '글로벌 아비트라지' 전략을 떠올리면 어느 정도 이해가 가능합니다.

DST Global의 주요 투자 테마 중 하나는 바로 '배달'과 '신선식품'입니다. 미국에서 2015년 4월 멤버쉽 기반 신선식품 배달 기업 Boxed의 시리즈B에 투자한 이후 '신선식품 배달'이 가지는 잠재력과 고객충성도를 일치감치 파악하고 나서 한국의 컬리, 독일의 Gorillas, 중국의 Nice Tuan, 다시 미국의 Instacart와 Weee!에 대규모 투자를 집행합니다. 한국에는 DST의 컬리 투자가 해외 뭉칫돈의 유입 정도로 이해되지만 DST 입장에서는 일련의 전략을 가지고 글로벌 포트폴리오를 구축하는 과정이었던 것입니다.
그렇다면 DST의 투자 실적은 어떨까요? 2020년 유리 밀너는 한 인터뷰에서 여태까지 원금 손실을 기록한 사례는 100 건 이상의 투자 중 두 건에 불과하다고 이야기합니다. 또한 지난 2년 간 에어비앤비, 로빈후드, 도어대시와 같은 포트폴리오 기업들이 줄줄이 상장에 성공하며 수 조원의 수익을 출자자에게 분배한 것으로 알려져있습니다.

DST는 회사가 변곡점을 지나 본격적으로 성장이 가속화되는 단계를 포착하고 과감하게 베팅하는 전략에서 발군의 실력을 보여주고 있습니다. 컬리의 경우 DST가 집중적으로 투자를 집행한 시리즈 C - E 구간에서 기업가치는 2천억 원 - 8천억 원 수준이었습니다. 지금 컬리의 상장 가치가 2조 원까지 언급되고 있지만 사실 DST 입장에서는 손실을 걱정할 필요가 없습니다. DST는 컬리의 기업가치가 1조 원까지 떨어지더라도 여전히 2배 이상의 수익을 예상하고 있기 때문입니다.
유리 밀너(Yuri Milner)는 누구?

한국의 언론에도 소개된 적이 있는 유리 밀너는 1961년 우크라이나계 유대인 아버지와 러시아계 유대인 어머니 사이에서 태어난 모스크바 출신의 러시아인이자 이스라엘 국적을 보유한 유대인입니다. 1990년 소련 붕괴와 함께 러시아인의 미국 유학이 허용되자 와튼 MBA를 졸업하고 1992 - 1995년 사이 세계은행에서 일한 바 있습니다.

"1999년 밀너는 모건스탠리가 작성한 온라인 비즈니스 보고서를 읽고 이 분야에서 사업을 펼치기로 마음먹었다. 이듬해 IT 창업투자회사 넷브리지를 창업해 인터넷 쇼핑몰 같은 사업을 시작했다. 넷브리지는 당시 온라인 비즈니스를 이끌던 미국식 사업 모델을 러시아에 이식해 각종 사업을 운영했다. 이후 2001년 러시아 IT 기업인 메일닷루의 CEO가 됐고 2005년 투자펀드인 DST를 설립해 회장으로 취임했다. 그가 일궈낸 메일닷루는 2010년 런던증권거래소에서 시장가치 56억달러(약 6조원)를 기록하며 기업공개(IPO)에 성공했다. 이후 몇 차례의 구조조정을 거치며 IT 투자사 DST Global을 운영했다."

유리 밀너는 한국에서 네이버와 다음과 같은 1세대 포털 기업들이 독점적인 사업자로 성장해가던 2000년대 초반 러시아에서 비슷한 길을 걷고 있었습니다. 그가 창업한 메일닷루(Mail.ru)는 러시아 1위 포털기업으로 성장하였으며, 2010년 런던 증시에 6조 원의 기업가치로 상장에 성공한 바 있습니다. 어떻게 보면 1세대 포털 사업자로 활동하며 소셜네트워크와 인터넷 비즈니스에 대한 자신만의 인사이트를 만든 것으로 볼 수 있죠.

또한 유리 밀너는 전세계의 1세대 인터넷 사업가들과도 가까운 친분을 유지하였습니다. 2011년 NHN의 김상현 대표가 메일닷루의 사외이사로 참여하여 화제가 되었는데, 당시 메일닷루의 이사회에는 텐센트 창업자 마화텅, 남미 최대 이커머스 기업 메르카르도 리브레의 창업자 마르코스 갈페린, 텐센트의 최대주주이자 메일닷루의 주주이기도 했던 네스퍼스의 관계자도 참여하고 있었습니다. 실리콘밸리에서는 아웃사이더였을지 몰라도 2010년 이미 전세계 1세대 인터넷 창업가들과 파워네트워크를 형성하고 있었던 것이죠.

유리 밀너는 현장형 투자자로도 유명합니다. 팬데믹 이전에는 일년에 200일 이상을 해외에 머물며 전세계 창업가들을 만난 것으로 알려져있습니다. 2011년 당시에도 한국에 방문하여 '한국 최고의 인터넷 기업 대표를 만나고 싶다'고 하여 NHN과 미팅이 성사되었다고 하죠.

이런 밀러의 특징은 작년 한국의 당근마켓 투자에서도 여실히 드러납니다. 당근마켓의 김용현 공동대표는 중앙일보와의 인터뷰에서 이렇게 언급합니다.

시리즈C(2019년) 투자 마무리후 DST 쪽에서 사무실로 직접 찾아왔다. "이렇게 방문 빈도가 높고 체류시간이 긴 커머스 앱은 처음본다"는 반응이었다. 이후 계속 화상 미팅을 이어왔다. DST글로벌 대표인 유리 밀러(Yuri Milner)는 줌 미팅에서 "회사 설명은 할 필요 없고, 앱부터 보여달라"고 하더라. "커머스와 커뮤니티 성격을 동시에 가진 유니크한 앱"이라며 바로 투자하기로 했다.

유리 밀너를 따라다니는 꼬리표 중 하나는 '러시아'가 있습니다. 유리 밀너가 러시아 출신이기도 하지만 사실 푸틴의 최측근이자 러시아 철강 재벌로 통하는 알리셰르 우스마노프가 메일닷루 인수부터 2009년 페이스북 투자까지 DST 초기에 자금을 제공한 핵심 투자자인 것은 사실이기 때문입니다. 특히 국제탐사보도언론인협회(ICIJ)가 2017년 폭로를 통해 '러시아' 자금이 알리셰르와 DST를 통해 페이스북과 트위터에까지 영향을 미쳤다고 밝히자 뉴욕타임즈를 비롯한 많은 미국 언론들은 DST와 러시아와의 관계에 대해 끊임없이 의구심을 보이고 있습니다.
당시 DST는 곧바로 출자자들에게 메일을 보내 DST의 투자활동은 더 이상 러시아와 어떤 연관성도 없음을 강조합니다. 페이스북과 트위터 투자 또한 순전히 투자의 목적이었으며, 이사회에 참여한 적도 없고 의결권도 모두 창업자에게 위임하였기 때문에 어떤 영향력도 행사할 수 없었다고 강변합니다.
급기야 올해 우크라이나-러시아 전쟁이 터지나 밀너는 개인 웹사이트를 개설하고 공식적으로도 러시아와 선을 긋는 모습을 보여줍니다.

유리 밀너
- 1999년부터 이스라엘 국적임
- 2005년 이스라엘로 이주함
- 2014년 캘리포니아로 이주함
- 2014년 이후 러시아를 방문한 적 없음
- 러시아에 자산 없음
- 현재 개인 자산의 97%는 러시아 밖에서 형성되었음
- 푸틴 만난적 없음

DST Global
- 2011년 2호 펀드 이후 러시아 자금 받은 적 없음
- 알리셰르 우스마노프 2호 펀드 이후 출자한 적 없음
- 러시아에 투자한 적 없음
- 러시아에 오피스 없음
- 현재까지 조성한 모든 펀드 자금의 3%가 러시아에서 왔으며, 2014년 모두 분배함
- 페이스북 2009 - 2011년 투자 후 2012 - 2013년 모두 처분함
- 알리셰르 우스마노프는 2009년 페이스북 투자에서 50명 이상의 출자자 중 한 명이었음

유리 밀너의 입장에서는 충분히 억울한 부분입니다. DST를 러시아 투자자라고 쓰는건 소프트뱅크 비전펀드나 소프트뱅크벤처스를 일본계 자금이라고 비난하는 것과 비슷합니다. 그럼에도 DST 초기의 스폰서 역할을 한 알리셰르가 미국의 주적이면서 영향력 또한 워낙 막강하니 미국과 영국의 많은 기관에서는 여전히 의구심을 감추지 않고 있습니다.

DST의 투자자들은 누구?

DST Global은 최근 9호 펀드를 약 5조 원 규모로 조성한 바 있습니다. 2011년 2호 펀드를 1조 원 규모로 설정하였으니 10년만에 개별 펀드 규모가 4배 이상 성장한 것입니다.

DST의 출자자들에 대해 알려진 내용은 별로 없지만 싱가포르 GIC와 골드만삭스를 비롯 유리 밀러와 20년 이상 관계를 이어오고있는 텐센트, 내스퍼스와 같은 글로벌 인터넷 기업들이 펀드의 주요 출자자인 것으로 추정됩니다.

흥미로운 점은 국내에서도 네이버가 DST Global 7호 펀드의 출자자로 2020년 참여한 점입니다. 2011년 김상현 의장이 메일닷루의 이사회에 참여한 것과 별개로 유리 밀너와 이해진 네이버 이사회 의장도 오랜 기간 친분을 쌓아온 것으로 알려져있습니다. 
펀드 실적에 대한 데이터는 공개된 적이 없지만 페이스북, 트위터, 에어비앤비 등을 편입한 초기 펀드들은 펀드사이즈의 최소 5배 이상 실적을 거두었을 것으로 예상됩니다. 러시아와의 커넥션과는 별개로, 출자자들이 전폭적인 지지를 보낼 수 밖에 없는 성과인 것은 분명합니다.

다음 주 DST Global 2부에서는 DST가 벤처 투자에 가져온 혁신적인 비상장 투자 전략에 대해 보다 자세히 살펴보고자 합니다. DST가 어떻게 이해 상충 이슈를 피해가며 구주 매입, 경쟁사 투자, 시드 펀드 운영을 해 나가는지 '투자자'의 관점에서 한걸음 더 들어가 보고자하니 많은 기대 바랍니다!
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