VC는 정말 미래를 예측하는 능력이 있을까?

SE Issue No. 04 | 2022.11.27 | 웹에서 보기

StoryEDGE
현재의 실리콘밸리를 만든 찰나의 순간들에 대한 숨겨진 이야기

세콰이어, 알토스, 헤이스택의 시드 투자 이야기

벤처캐피탈리스트에 대한 가장 잘못된 신화는 그들이 기업을 선별할 수 있는 안목을 가지고 있다는 것

원래 성공에 대한 기억은 각색되고 편집되기 마련입니다. 유니콘 기업의 시드 단계에 투자하여 막대한 성공을 거둔 투자자들의 무용담을 들어보면 항상 판에 박힌 이야기들이 나옵니다. '창업자의 눈에서 절박함을 느겼다', '실행력이 뛰어난 팀이었다', '시장이 개화되고 있는 것을 보고 과감히 베팅했다' 등등. 하지만 VC들은 똑같은 관점을 가지고 접근했다가 사라진 무수히 많은 투자 실패 사례는 이야기하지 않습니다. 자신들의 성공이 '운'이 아닌 '실력'이었다고 증명해야 하기 때문이죠.

시드 단계에 투자하는 초기 전문 벤처캐피탈에 대한 가장 잘못된 신화 중 한 가지는 유능한 벤처캐피탈의 투자를 펀드매니저가 주식을 선정하는 '추천주'와 동일시하는 관점입니다. 유명한 투자자의 선택을 받은 스타트업은 초기부터 언론의 주목을 받고, 다른 벤처캐피탈로부터 투자 제안도 많이 받게 됩니다. 주식 투자에서 쉽게 발견할 수 있는 '추종매매'와 같은 행태가 초기 스타트업 투자에서도 나타나는 것이죠. 실제로 해당 투자자가 어떤 생각으로 투자에 참여했는지에 대한 깊은 고민 없이 말입니다.

오늘 뉴스레터에서는 서로 다른 세 가지 시드투자에 대한 에피소드를 통해 날것 그대로의 벤처투자를 살펴보고자 합니다. 명예의 전당에 들아갈 정도로 성공한 투자에 대해 투자 당시 VC는 어느 정도 확신이 있었는지, 어디 내놔도 손색이 없을 정도의 성과를 낸 벤처캐피탈리스트는 정말 '팀'과 '아이디어'를 알아보는 안목이 있는지를 질문해보고, 과연 성공적인 벤처투자 전략은 무엇인지에 대한 고민도 함께 해 보고자 합니다.

장면 1. 2014년 11월 스탠포드 경영대 "View from the Top"

View from the Top은 스탠포드 경영대학원 MBA 학생들이 주축이 되어 전 세계 경영 리더를 직접 초청해 대담을 진행하는 유명한 행사입니다. 2022년에도 줌(Zoom)의 창업자 에릭 위안, 어도비 CEO 샨타누 라아옌, 댈러스매버릭스 CEO 신트 마샬 등 존경받는 경영자들이 자리를 빛낸 바 있습니다.

2014년 11월 View from the Top에 초대된 연사는 세콰이어캐피탈의 수장 더그 리오네(Doug Leone)였습니다. 닷컴버블 직전 세콰이어를 물려받아 손실난 펀드를 살려내고, 페이스북과 우버를 놓친 실수를 반복하지않기 위해 'Idea to IPO'라는 멀티스테이지 전략을 수립하여 세콰이어의 중흥기를 이끌던 더그는 한 시간동안 진행된 행사에서 세콰이어의 수장에 오르게 된 여정, 자신의 경영 철학, 백인 엘리트 위주의 벤처캐피탈 업계가 직면한 다양성 이슈 등에 대해 허심탄회하게 자신의 의견을 공유하였습니다.

행사 후반부 즉석으로 진행된 Q&A 세션에서는 첫 번째로 '남미 - 브라질' 시장에 대해 어떻게 생각하냐는 질문을 받고 다음과 같이 답합니다.

"3년 전 아주 스마트한 스탠포드 경영대 학생 한 명을 학기 중 채용하여 남미 진출 전략을 함께 수립했었고 직접 출장도 여러 번 갔었습니다. 하지만 남미 시장을 보면 볼수록 현지에서 배출되는 능력있는 '엔지니어'가 너무 적다는 것을 느꼈죠. IT 기반 테크 산업이 발전하기 위해서는 뛰어난 엔지니어들이 필수인데 아직 시장이 준비가 안되었다고 판단했습니다. 그래서 투자 두 건을 진행한 후 사무실을 철수하기로 결정하였죠."

"하지만 우리가 잘 했다고 생각하는 건, 남미 투자를 담당하던 학생이 브라질에서 온라인 신용카드 회사를 창업하겠다고 해 버린다는 생각으로 1년 전 12억 원 정도의 시드 자금을 투자한 것입니다. 그런데 지금와서 보니 사람들이 신용카드를 발급받으려고 줄을 설 정도로 사업이 잘되어 얼마 전 130억 원 규모의 시리즈A를 집행한 바 있습니다. 하지만 앞으로도 남미에 세콰이어가 다시 진출할날이 올지는 잘 모르겠습니다."

최근 투자하게 된 남미 스타트업 사례를 설명하는 세콰이어캐피탈 Doug Leone (클릭하면 33:50 부터 재생)

더그는 농담을 겯들여 해당 투자를 "We gave him a bit of a throw-away million dollar seed."라고 표현합니다. 사무소를 접을 정도로 남미 시장에 미래가 없다고 생각했지만, 똑똑한 친구이고 마침 와츠앱을 담았던 성과가 뛰어난 펀드가 있어 그냥 '버린다'는 생각으로 투자를 했다는 것이죠. 당시 해당 기업의 시리즈A에도 팔로우온 투자를 마친 상황이었지만 여전히 대단한 인사이트를 가지고 진행한 투자라기보다는 예상보다 성과가 좋아 흐뭇한 정도의 모습으로 보여집니다.

2021년 말 뉴욕증시 상장에 성공하여 여전히 30조 원 대의 시가총액을 유지하고있는 남미의 데카콘 Nu Bank

사실 해당 기업은 누홀딩스(Nu Holdings)란 이름으로 60조 원의 기업가치를 인정받고 2021년 말 뉴욕증시 상장에 성공한 누방크(Nu Bank)입니다. 상장 직전 워렌버핏의 버크셔 헤서웨이로부터 투자를 이끌어내며 유명세를 타기도 했었죠. 콜롬비아 출신의 데이비드 벨레즈(David Velez)가 2013년 설립한 누방크는 설립 10년 만에 매출 2조 원, 브라질 기업 중 시가총액 3위에 오른 입지전적의 스타트업입니다.

세콰이어의 누방크 시드투자 에피소드가 흥미로운 점은 당시 투자를 결정한 더그의 육성을 누방크와는 전혀 관계없는 다른 장소에서 접할 수 있다는 점입니다. 미사여구 없는 솔직한 대화를 통해 미래에 2,500배 이상의 수익을 가져다 줄 성공적인 투자가 최초에 어떻게 이뤄졌는지 들을 수 있다는 것은, 초기 벤처 투자에 대한 여러 '신화'를 깨는데 많은 도움을 줍니다.

"In those early days, Nubank was little more than an idea; our decision to partner at the seed was largely based on David."

누방크의 투자 사례는 시장에 대한 투자도, 섹터에 대한 투자도 아니었습니다. 세콰이어의 관점에서 남미는 시장 철수를 결정할 정도로 미래가 불투명한 시장이었기 때문이죠. VC가 자주 언급하는 시장 규모도, Product-Market Fit도 아니었습니다. 세콰이어가 IPO 직후 홈페이지에 밝힌 것처럼 누방크 투자는 순전히 데이비드 발라즈라는 인물과 그의 비전에 대한 투자였던 것입니다.

세콰이어가 누방크에 첫 투자자로 시드부터 투자할 수 있었던 것은 오로지 최고의 인재를 끌어들일 수 있는 벤처캐피탈 브랜드를 가지고 있었기 때문입니다. 시장을 분석하고 투자 기회를 찾아다니는 것이 아닌, 자연스럽게 인재들이 찾아오는 브랜드를 만드니 새로운 기회가 파생되었던 것이죠. '인사이트'가 아닌 '브랜드'와 '투자 여건'이 좋은 결과를 낳은 대표적인 사례라고 할 수 있습니다.

장면 2. 2021년 6월 웹비나 "Story Behind Altos Ventures"

2021년 6월 스탠포드 경영대학원 동문회의 아시아계 분과 모임 주최로 진행된 알토스벤처스에 관한 웹비나는 2021년 3월 하루차이로 쿠팡과 로블록스가 상장에 성공하며 비로소 실리콘밸리에서도 본격적인 주목을 받기 시작한 알토스벤처스의 초기 이야기들을 담고 있습니다. 닷컴버블 이후 5년이나 걸린 첫 번째 펀드레이징부터 가치투자의 철학을 어떻게 벤처투자에 접목하고있는지에 대한 알토스만의 흥미로운 시각을 접할 수 있는 자료이기도 합니다.

한국에서도 크래프톤, 쿠팡, 배달의 민족, 토스 등 손대는 투자마다 대박을 터트리는 VC로 알려져있지만 사실 알토스 최대의 성공 사례는 미국의 10대라면 모르는 사람이 없는 게임 창작 플랫폼 로블록스입니다. 2008년 첫 투자를 시작한 후 13년 간 꾸준히 팔로우온 투자를 집행하여 50조 원 시가총액으로 상장 당시 21%의 지분을 보유한 1대 주주가 알토스였기 때문입니다.

로블록스의 기업가치 변화 사례 - 18년 전 설립되었으나 대부분의 기업가치는 최근 3년 사이에 형성됨

로블록스 투자를 이끈 이는 알토스의 파트너 앤쏘니 리(Anthony Lee)입니다. 2001년 알토스에 합류하여 온갖 산전수전을 다 겪었던 앤쏘니는 2008년부터 로블록스의 이사회에 참여하며 회사와 생사고락을 함께한 산증인인 것입니다.

웹비나에서 앤쏘니는 벤처 투자의 본질에 대한 흥미로운 인사이트를 제시합니다. 많은 사람들은 투자했다가 망한 사례를 '실패한 투자'라고 생각하지만 실제로는 '대어에 투자할 기회를 놓친 것'의 임팩트가 훨씬 큰 영역이 벤처캐피탈 투자라는 것입니다. 투자한 회사가 망하면 원금의 1배를 잃는 것이지만 미래의 데카콘이 될 기업을 놓치면 100배 1,000배의 수익 기회를 잃은 것이기 때문이죠. 실리콘밸리에서 벤처캐피탈 비즈니스를 '업사이드 극대화 사업'이라고 부르는 것도 같은 맥락입니다.

그러면서 앤쏘니는 자신이 멘토링하던 스탠포드 MBA 학생에 대한 이야기를 합니다. Class of 2006였던 중국 모토롤라 매니저 출신의 이 학생은 졸업 후 와이프가 있던 싱가폴로 가 창업을 한다는 소식을 알리며 시드 투자를 해 줄수 있냐고 물었다고 합니다. 물론 앤쏘니는 시장을 모른다, 너무 초기이다, 펀드에 제약조건이 있다 등등 투자자가 단골로 활용하는 핑계들을 대며 투자를 거절했다고 합니다.

알토스벤처스 파트너 앤쏘니 리가 놓친 대박의 투자 기회 (클릭하면 55:15부터 재생)

그 학생은 동남아 최대의 인터넷 기업 SEA Group을 창업한 Forrest Li였습니다. 팬데믹 기간동아 주가가 고공행진을 하며 한 때 200조 원에 육박하는 시가총액을 기록했었고 주가가 폭락한 지금도 30조 원의 넘는 기업가치를 인정받고있는 기업이 바로 SEA Group이죠. 앤쏘니는 SEA Group의 주가를 볼때마다 항상 겸손해질 수 밖에 없다고 이야기합니다.

전문용어로 부작위의 오류(Errors of Omission - 필요한 직무를 수행하지 않음)와 작위의 오류(Errors of Commision - 필요한 직무를 잘못 수행함)간의 격차가 가장 극명한 곳이 바로 스타트업 투자입니다. 벤처캐피탈리스트는 자신들이 잘못 판단한 투자 사례보다 자신이 놓쳤던 투자기회를 더 잊지 못하는 법이죠.

결국 성공한 벤처캐피탈리스트는 항상 무언가를 '하는' 방향으로 생각하는 사람입니다. 앞의 세콰이어 사례처럼 유능한 인재가 창업을 한다고 했을 때 할 수만 있다면 투자를 하는 것이 항상 옳은 선택인 것이죠. 기대가치를 높이는 벤처캐피탈 투자는 가능성이 낮더라도 업사이드가 큰 기회에 꾸준히 베팅하는 것입니다. 그 결과 때로는 '버블'과 '군중심리'로부터 자유로울 수 없는곳이 벤처투자이기도 합니다.

장면 3. Semil Shah의 2020년 9월 트윗

실리콘밸리에서 Haystack이란 이름으로 1인 VC를 운영하고있는 세밀(Semil)은 2013년 10억 원 규모 펀드로 시작해 최근 600억 원 규모의 여섯번 째 시드 펀드를 결성한 유명 초기투자자입니다. 지난 주 유명 팟캐스트인 20VC에 출연한 Semil은 10억 원으로 조성한 첫 펀드에 도어대시, 인스타카트, 해쉬코프 등 여러 데카콘 기업들이 편입되어있어 펀드 그 자체가 최소 30 - 40배 수익을 예상한다고 밝히기도 하였습니다.

아래는 Semil이 2020년 9월 올린 트윗입니다. 스프레드시트를 혁신하겠다는 Howie Liu라는 창업자와 주고받은 메일의 일부인데, Semil은 메일에 쓴대로 '사람들의 습관을 바꾸는게 쉬울까?'란 생각으로 해당 시드 투자에 참여하지 않았다고 합니다.

호위가 설립한 회사는 현재 14조 원의 기업가치를 인정받고있는 에어테이블(Airtable)입니다. 노션과 함께 B2C와 엔터프라이즈를 넘나다는 노코드 툴로 각광받는 스타트업이자 CRV, Benchmark, Coatue, Thrive, Greenoaks 등 대형 VC들이 투자자로 참여하고있는 회사로도 유명합니다.

세밀의 이메일은 알토스의 앤쏘니와 마찬가지로 초기 벤처 투자의 본질을 잘 보여주는 사례입니다. 아무리 성공적인 초기 투자 사례를 많이 보유한 투자자라고 하더라도 순간의 판단으로 얼마든지 또 다른 조 단위 수익 기회를 놓칠 수 있는 것이죠. 이는 반대로 이야기하면 초기에 명성있는 투자자가 투자를 거절했다는 것이 해당 스타트업의 성공과는 딱히 상관관계가 없다는 의미도 됩니다. 홈런이 많다고 타율이 높은 선수는 아닌 것처럼 말입니다.

가장 성공적인 벤처 투자는 어떤 모습일까?

세콰이어캐피탈의 또다른 수장 마이클 모리츠는 2019년 3월 View from the Top 대담에서 뛰어난 벤처캐피탈리스트가 갖추어야 할 진정한 덕목은 기술을 처음부터 끝까지 이해하는 지식이 아닌, 새로운 정보와 아이디어를 효과적으로 받아들이고 판단하는 능력이라고 이야기합니다. 영국의 기자 출신이었던 자신이 실리콘밸리의 최고봉에 오를 수 있었던 건 기자로서 항상 새로운 사람을 만나 새로운 정보를 효과적으로 습득해 이를 자신만의 스토리텔링으로 풀어낸 능력이 있었기 때문이라고 이야기합니다.

또한 세콰이아가 주목하고 있는 투자 영역을 알려달라는 질문에 마이클은 '최고의 투자 성과는 항상 자명하지 않은 (non-obvious) 영역에서 나온다'며 아래와 같이 이야기합니다.

"유명한 벤처캐피탈 홈페이지에 가보면 당시 주목받는 분야들을 기준으로 자신들의 투자 영역을 구분해 놓습니다. AI, 머신러닝, 핀테크 등등 실리콘밸리의 유행어라고 할만한 용어들로 가득차있죠. 저에게 최고의 투자는 항상 이런 일반적인 카테고리에 끼워넣기 어려운 회사들입니다."

"에어비앤비를 보시죠. 지금은 공유경제 트렌드 등 너무나 당연해 보이지만 2008년 당시 세 명의 젋은 청년들이 찾아와 자신들의 방을 낯선 이에게 빌려주는 서비스를 할테니 투자를 해달라고 했을때 기분이 어땠을까요? 우리가 놓쳤던 우버도 마찬가지입니다. 2009년 우버가 럭셔리 택시 공유서비스를 내놓았을때 이를 어떤 카테고리로 분류할 수 있었을까요? 이게 우리의 일입니다. 우리는 항상 '예상하지 못한것'을 찾고 투자하는 사람입니다."

가장 뛰어난 투자는 항상 'Unexpected'에서 나온다는 마이클 모리츠 (클릭하면 37:00부터 재생)

마지막으로 마이클 모리츠는 벤처 투자에서 운이 차지하는 비중이 얼마나 되냐는 질문에 이렇게 답합니다.

"101%"

그렇습니다. 초기 스타트업 투자는 미래를 예측하고 투자 대상을 선택하는 직업이 아닙니다. 오히려 미래를 알 수 없기 때문에 가장 넓고 튼튼한 그물을 치고 자신들이 미래의 길목에라도 서 있을수 있도록 노력해야하는 어부에 가깝습니다. 세콰이어가 선택한 멀티스테이지 글로벌 전략은 앞으로 어디서 차세대 머스크, 차세데 베조스, 차세대 저커버그가 나올지 모르니 단 하나의 기회도 놓치지 않겠다는 전략인 것입니다.

반대로 여전히 앞으로의 세상은 알 수 없고 미래의 대어 몇 개만 놓쳐도 명성에 금이 가기 때문에 끊임없이 세대교체가 가능한 곳이 벤처캐피탈이기도 합니다. 90년대부터 2000년 초까지 실리콘밸리를 주름잡았던 투자자는 KPCB의 존 도어(John Doerr)였습니다. 썬마이크로시스템, 넷스케이프, 시맨텍, 아마존에 구글 투자까지 독식하며 실리콘밸리의 원톱 투자자로 자리매김했었죠.

하지만 그 이후 신재생에너지를 '차세대 인터넷 산업'으로 꼽으며 과감하게 베팅을 이어갔지만 대부분 실패했고, 특히 전기차에서도 테슬라 대신 페러데이퓨쳐를 투자처로 선택하며 명성에 금이 가기 시작했습니다. 그 이후 페이스북, 우버, 에어비앤비로 이어진 '소셜', '모바일', '공유경제' 트렌드를 모두 놓치며 지금은 2등 VC로 전락한 바 있죠.

무너지지 않을 것 같던 세콰이어의 제국도 최근 실패로 결론난 FTX 투자로 균열을 보이기 시작했습니다. 특히 얼마 전 40대 후반 파트너로 세대 교체를 단행한 직후 스캔들에 휘말리며 자칫 잘못하다가는 팀이 와해될 조짐도 보입니다. 그만큼 벤처캐피탈 산업도 스타트업 만큼이나 역동적인 영역입니다. 이는 반대로 언제든지 새로운 아이디어와 전략, 네트워크를 가진 신진 투자자들이 주류로 부상할 수 있는 공간이 있다는 의미이기도 합니다.

과연 지금은 어디에서 누가 미래의 아이콘이 될 기업을 만들고있고, 이런 기업을 지원하고 있을지가 궁금해집니다. 미래에는 자명한데 지금은 모호한, 그런 영역은 어디에 있을까요?