지난 8월 15일 StoryEDGE 첫 회에서는 글로벌 벤처캐피탈 DST Global의 등장과 성공, 그리고 지난 10년 간 어떤 차별적인 포지셔닝을 가지고 러시아 출신의 투자자가 실리콘밸리의 큰손으로 등극할 수 있었는지, 마지막으로 어떤 전략을 가지고 컬리와 당근마켓의 투자자로 한국 시장에까지 손을 뻗게 되었는지를 살펴보았습니다.

이번 뉴스레터에서는 DST Global만의 독특한 투자 방식과 왜 그들이 매버릭이 될 수 있었는지에 대해 살펴보고자 합니다. 전통적인 벤처투자의 방정식을 모두 거부하고 자신만의 플레이북을 써내려간 DST Global의 접근법이 성공할 수 있었던 이유를 통해 투자의 혁신가가 어떻게 탄생할 수 있는지 한 걸음 더 들어가 보고자 합니다.

해외 벤처캐피탈은 시리즈A 단계부터 투자와 함께 이사회에 참여하는 것이 일반적입니다. 모든 것이 처음인 초기 기업의 경우 월 단위 심지어 격주 단위로 투자자가 경영 상황을 체크하면서 각종 이슈를 함께 풀어나가는 것이 당연하게 받아들여지기 때문이죠. 특히 대부분의 창업자들이 첫 창업인 경우가 많기 때문에 경험과 정보가 많은 투자자가 이사회의 위치에서 '가이드', '서포터', '멘토'의 위치를 수행하는 경우가 많습니다.

VC가 이사회에 참여하는 또다른 이유는 선관주의 의무와도 관계가 있습니다. VC 또한 타인의 자본을 받아 운용하는 입장이기 때문에 투자한 자금의 가치 향상과 관리를 위해 최선의 노력을 기울여야 합니다. 상장사가 아닌, 거버넌스조차 정립되지 않은 초기단계 기업을 투자 후 '챙기지 않는다'는 건 비상장 투자의 운용 원칙과도 맞지 않습니다.

하지만 DST Global은 수천억 원을 투자하더라도 이사회에 참여하지 않습니다. 2009년 페이스북 투자 당시에도 이사회를 요구하지 않고 투자 지분에 대한 의결권까지 모두 저커버그에 위임하는 과감한 선택으로 투자에 참여할 수 있었죠.

'컬리'만 보더라도 DST의 이런 독특한 전략은 두드러집니다. 언론에는 두서없이 소개되고 있지만 DST는 2021년 말 기준 컬리의 지분 22.3%를 보유한 최대주주입니다. 투지기구의 이름에서 드러나지않아 국내 언론에서는 별개의 투자자인 것처럼 소개하지만 사실 Jesmond는 컬리의 시리즈C, Euler는 컬리의 시리즈D, DST Global VII은 컬리의 시리즈E에 투자한 DST Global의 투자 기구들입니다.

그렇지만 DST Global은 단 한번도 컬리의 이사회에 참여한 적이 없습니다. 2019년 시리즈D 당시 세콰이어캐피탈 1인, 힐하우스캐피탈 1인이 투자자 자격으로 이사회에 참여하고 있었고, 현재는 가장 최근 2,500억 원을 투자한 앵커에쿼티의 파트너가 투자자로서 이사회에 참여하고 있지만 DST 관련 인사는 한번도 등기에 기재된 적이 없습니다.

DST의 또다른 국내 투자 기업인 당근마켓도 마찬가지입니다. 작년 8월 DST는 당근마켓의 시리즈D의 리드투자자로 뭉칫돈을 투자했지만 현재 당근마켓 이사회는 초기투자사인 소프트뱅크벤처스, 카카오벤처스, 알토스벤처스 인력들로 구성되어 있습니다. 

우선 대외적인 이유는 '창업자에 우호적인 투자자'란 포지셔닝입니다. 스타트업은 유니콘과 데카콘이 되기 위해 대규모 투자를 유치할 때마다 창업자의 지분 희석을 고민할 수 밖에 없습니다. 특히 창업자의 낮은 지분율이 끊임없이 공격대상이 되는 한국도 예외는 아니죠. 이 때 대규모 자금을 투자하지만 경영은 믿고 맡기겠다는 투자자는 창업자에게는 그 누구보다도 우호적으로 다가옵니다. 이는 DST가 생각하는 최고의 스타트업들이 보다 쉽게 DST을 파트너로 선택하는 인센티브가 되기도 합니다.

물론 DST의 실용적인 접근도 주목받는 점입니다. 꼭 이사회에 참여해야지만 스타트업에 도움을 줄 수 있는 건 아니라는 자신감이죠. 실질적으로도 DST가 회사경영에 큰 도움이 되었다는 창업자들의 추천은 쉽게 찾아볼 수 있습니다.

이사회에 참여하지 않는 또다른 이유는 DST Global의 핵심 투자 기법인 '글로벌 아비트라지'와 관련이 있습니다. 전 세계에서 유사한 테마로 묶이는 성장 섹터 내 여러 기업에 집중투자하기 위해서는 투자를 통해 얻게된 정보와 인사이트를 활용하는 것이 필요합니다. 컬리의 성장 과정을 보고 '남미의 컬리'에 투자한다면 어느 정도는 회사를 통해 얻게된 인사이트를 활용한 것으로 볼 수 있죠.

하지만 일반적으로 회사의 내부정보에 접근할 수 있는 비상장 투자자는 경쟁사 투자가 금지됩니다. 도의적으로도 그렇지만 대부분은 주주간계약에서 명시적으로 경쟁사 투자를 엄격히 금지합니다. 특히 이사회에 참여하는 투자자는 더더욱 내부 정보 활용이라는 민감한 부분과 엮일 수 있기 때문에 유관 업종 기업 투자는 금기시되는 행위이죠.

일례로 미국 BNPL의 대표 주자 Affirm의 창업자인 Max Levchin과 현재 세콰이어캐피탈을 이끌고 있는 Roelof Botha는 페이팔에 근무할 때부터 절친으로 알려져있습니다. 하지만 Max Levchin이 Affirm을 창업하던 2012년 세콰이어는 유럽의 BNPL기업 Klarna의 이사회에 참여하고 있었기 때문에 투자를 접었다는 사례는 유명합니다. 당시에는 유럽의 대형 스타트업에 투자했다는 이유로 접점이 없어 보이는 미국 스타트업 투자를 접었다고 하니 너무 깐깐한게 아닌가 했지만 지금 Affirm과 Klarna과 미국시장에서 피터지게 경쟁하고 있다는 점을 상기해보면 결국 세콰이어의 선택이 합리적이었단 점을 알 수 있습니다.

DST의 이사회 미참여 전략은 2017년 페이스북이 DST를 통해 러시아 정부와 연결되어있다는 의심을 받을때도 빛을 발하였습니다. 자신들은 이사회에 참여하지 않고 회사 운영과 관련한 정보도 접근할 수 없기 때문에 '페이스북'과 '트위터' 관련 내부 정보도 없었고 영향력도 미칠 수 없었던 패시브 투자자였다고 강변한 것이죠.

마지막으로 실무적으로도 이미 어느정도 규모에 도달한 후기 벤처에 집중하는 DST의 입장에서는 이사회 참여를 통해 얻을 수 있는 실익이 크지 않다고 판단합니다. DST가 투자하려는 기업은 이미 세콰이어나 벤치마크와 같은 뛰어난 초기 기업 투자자들이 이사회에 참여하고 있는 경우가 많아 회사의 거버넌스가 글로벌 스탠다드 수준으로 정립되어있는 경우가 많습니다. '운영' 전문가가 아닌 '투자' 전문가인 이상 이사회 참여가 '선관주의' 의무를 이행하는 펀드의 입장 이상의 의미는 없다고 본 것이죠.

결국 DST는 회사 경영 정보 보고와 관련한 부분은 '주주간계약'에 담고, 이사회 운영은 다른 뛰어난 투자자들과 창업자에게 위임한 후, 자신들은 이해 상충 소지가 있을 수 있는 동종업계 투자에 대한 자유도는 얻어가는 실리를 취한 것으로 볼 수 있습니다. 물론 이 모든 것이 이사회를 포기하는 대가로 페이스북 투자 권리를 따내고 3년 만에 20배의 수익을 올린 전무후무한 실적이 있었기에 가능한, 한 마디로 DST이기에 가능한 전략인 것 또한 사실입니다.

1. "첫째, 페이스북이 너무 좋아 더 투자하고 싶은데 저커버그가 지분 희석에 민감하니 신주 투자 금액을 제한하고 우리는 창업자 희석으로부터 자유로운 구주를 더 사겠다."
2. '둘째, 우리는 페이스북이 100조 기업이라고 생각하니 신주를 $10Bn에 투자하나 구주를 $6Bn에 투자하나 큰 상관없다. 어차피 원금 회수하자고 이런 투자하는거 아니다."
3. "셋째, 그래도 너무 비싸게 투자했다고 LP들이 우려하니 구주를 최대한 싸게 모아서 인수 평균단가를 낮추자."

벤처캐피탈 회사는 일반적으로 임직원의 비상장 투자를 금지하거나 엄격히 제한합니다. 이해상충 이슈가 발생할 수 있는 가능성이 많기 때문입니다. 예를 들어 심사역이 매력적인 투자 기회를 발굴하여 펀드에 편입하는게 아니라 개인적으로 자금을 투자하여 펀드의 투자 기회를 가로챌수도 있고, 심사역이 차명으로 엔젤투자를 한 후 회사가 운용하는 펀드 자금을 다음 라운드에 끌어와 기업가치를 올리거나 차명 지분을 근무하는 회사의 펀드에 팔아 개인이익을 챙기는 행위 등 배임의 소지가 다분한 유혹이 항상 존재하기 때문입니다. 

물론 DST의 핵심 펀드는 시리즈C 이상 단계에서 최소 오백억원 이상을 투자하기 때문에 개별 파트너 및 임직원들이 초기 기업에 투자하는 것과 펀드운용이 직접적인 이해 상충 관계가 없도록 운용되고 있습니다. 오히려 잘 활용만 하면 미래의 유니콘이 될 기업과 미리 관계를 맺고 처음부터 지켜볼 수 있다는 이점이 있죠. 

약 10년 전부터 실리콘밸리의 많은 VC들이 '스카우트' 프로그램을 운영하고 있습니다. 전문투자자는 아니지만 초기 기업 창업자들과 접점이 많은 엔젤투자자, 성공한 창업가 및 엔지니어에게 '벤처파트너'와 같은 직함과 함께 소싱 및 소규모 투자에 대한 권한을 주고 극초기기업 딜소싱을 외주로 맡기는 것이죠. 대표적인 사례가 우버에 첫 엔젤투자를 집행한 것으로 유명해진 Jason Calacanis입니다. $5Mn 기업가치로 우버에 $25,000 투자할 때 세콰이어의 스카우트 프로그램을 통해 투자를 집행한 바 있습니다.

DST Global의 개인 투자 장려 정책은 이러한 '스카우트' 프로그램을 내재화한 것으로 볼 수 있습니다. 파트너 및 직원의 개인 자금으로 투자를 하면서 초기 스타트업과 접점을 넓히고 나중에는 펀드의 대규모 투자로 연결시키는 전략인 것이죠.

글로벌 디지털 물류 사업으로 10조 원 기업가치를 인정받고있는 Flexport가 대표적인 사례입니다. 최근 블룸버그 기사에 따르면 2015년 Flexport가 기업가치 $100Mn으로 시리즈B 라운드를 진행할 때, DST의 파트너 중 한 명인 Rahul Metha는 "기업가치가 너무 낮아" 펀드로 투자하기 어려우니 파트너들의 개인 자금을 모은 기구를 통해 투자를 집행한 바 있습니다. 그리고 DST는 2년 뒤 $900Mn 기업가치로 Flexport의 시리즈C 라운드를 리드하게 됩니다. 

파트너들의 개인자금을 운용하는 펀드에서 투자가 이루어진 경우 보도자료에는 'DST Global Partners'라고 언급됩니다. 본인들의 펀드를 집행한 것과 구분하면서도 DST 이름을 사용하기 위해 별도로 지은 명칭으로 파악됩니다.

사실 이런 투자를 어떻게 볼 것인지는 논쟁이 있는 부분입니다. 유명 벤처캐피탈의 심사역이 개인 자금으로 투자를 했는데 마치 해당 벤처캐피탈이 투자한 것 같은 뉘앙스를 주는 것과 별반 다르지 않기 때문이죠. 물론 DST의 경우 파트너들의 개인자금 투자에 DST의 이름을 사용할 수 있다고 용인한 것이지만 이를 DST의 '페이스북', '컬리' 투자와 동일 선상에 놓을 수 있는지는 모호합니다.

투자를 받는 스타트업 입장에서도 양날의 칼이 될 수 있는 부분입니다. 처음에는 대대적인 홍보를 하면서 마치 앞으로 DST Global의 대규모 투자를 유치할 수 있는 옵션을 받은 것처럼 이야기하지만 추후에 DST가 팔로우온 투자를 집행하지 않는다면 'DST가 알면서도 투자하지 않은 회사'라는 낙인이 찍혀버리기 때문이죠. 때문에 최근 실리콘밸리에서는 'DST Global Partners'의 투자를 보도자료에서 빼버리는 경우도 많이 보입니다.

참고로 현재 TheVC에서 DST Global의 투자로 집계되는 국내 투자 4건 중 컬리와 당근마켓은 주력 펀드인 DST Global의 투자인 반면 플렉스와 마크비전은 DST Global Partners의 투자입니다. 엄밀히 말하면 그 성격이 조금 다른 것이죠.

어찌되었건 DST Global 입장에서는 꿩도 보고 알도 먹는 전략입니다. 개인 투자를 하면서 초기 기업에 대한 정보도 획득하고 잘되는 기업은 자체 펀드로 후행 투자를 집행하여 밸류업도 노릴 수 있으니 일석삼조의 효과입니다.

일례로 DST Global의 파트너 중 한명인 Rahul Metha은 인도의 B2B 마켓플레이스 기업 Moglix의 2017년 시리즈B 라운드에 개인 자격으로 투자에 참여합니다. 그 후 DST는 결국 Moglix 투자에 참여하지 않았지만 Rahul은 시리즈F 단계에서 구주거래가 이뤄지며 5년만에 18배의 수익을 올리고 지분을 처분합니다. DST Global의 파트너로서 누릴 수 있는 혜택치고는 굉장히 매력적인 보상입니다.

유리 밀너가 2008년 실리콘밸리에서 투자를 하겠다고 했을 때 대부분의 스타트업과 VC들은 거들떠보지 않았습니다. 유리 밀너가 페이스북에 $10Bn의 기업가치로 투자를 추진할 때 경쟁하던 VC는 이렇게 일갈했죠.

하지만 유리 밀너는 개의치 않았습니다. 밀너는 이미 2000년 이후 전 세계 40개 국가의 소셜네트워크와 이커머스 기업들이 어떻게 유저를 모은 후 진짜 사업모델을 붙여 돈을 벌 수 있었는지에 대한 데이터를 모두 가지고 있었습니다. 반면 미국 투자자들은 미국 밖의 일에 관심이 별로 없어 페이스북의 가치를 못알아본다고 생각했습니다. 그 만큼 확신을 가지고 베팅에 임할 수 있었고 결국 결과를 만들어 낸 것이었죠.

DST를 소개하는 글을 쓸때 '매버릭'만큼 적합한 단어가 떠오르지 않았습니다. 1800년 대 초 텍사스의 변호사이자 목장주로 일하며 어떤 정파에도 속하지 않고 텍사스 독립을 추진했던 '사무엘 매버릭'의 이름에서 유래한 매버릭은 ‘독립성이 강한, 전통이나 규칙에 얽매이지 않는, 독자적인’ 사람을 일컫는 용어입니다.