부자를 꿈꾸며 월가로 출근하게 된 조던 벨포트(레오나르도 디카프리오). 사회초년생인 그가 브로커(=중개인)로서 첫 업무를 맡은 날은 1987년 10월 19일 블랙먼데이였습니다. 뉴욕증시에서 하루 만에 주가가 22.6% 폭락한 역사적인 날이었죠. 이후 회사는 문을 닫았고 실직자가 된 벨포트는 구직광고를 보고 한 회사를 찾아갑니다. 장외시장에서 동전으로 살 수 있을 만큼 싼 주식인 페니스톡(=동전주)을 거래하는 작은 거래소였는데요. 커미션(=중개수수료)을 50%나 준다는 말에 일을 시작하게 되죠. 화려한 언변으로 페니스톡을 몇천 달러씩 판 그는 순식간에 졸부가 되는데… 벨포트에게 떼돈을 벌게 해준 장외시장이 상장 전 주식이 모이는 곳입니다.